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第一集 (8/3)
王太白與屈機二人作畫比試，機得唐伯虎提示以歲寒三友為題，畫作略勝一籌。虎與機在路上被白派人埋伏，危急時得大學士何海清解救。何勸虎出山為官，但虎鑑於朝局黑暗，與機避走杭州尋芳。杭州有人以虎之名舉辦義賣名畫慈善大會。富商甘一點為地方惡霸，欲為大會主席，但眾人卻共推華鴻山為主席。華府中人雀躍不已，但山為人怕事低調，終日愁眉苦面。華府之大夫人殷秀慧婢女秋香武藝高強，自小非常崇拜虎。假唐伯虎來到杭州，受到熱烈歡迎。假虎準備在大會畫出虎多年前燒去之名作「秋山行旅圖」來斂財，但被虎設下妙計揭發，假虎當眾承認是冒牌貨。虎在點燈大會看到秋當眾解救華二夫人李玉嬌，再看到秋嫣然一笑，驚為天人。
第二集 (9/3)
虎至寺廟再遇秋，秋嫣然再笑。虎欲在碼頭追秋，險些遇溺，秋見其滑稽狀，嫣然三笑。虎對秋三笑留情神魂顛倒，剛巧華府徵家丁，唐決意應徵。嬌之弟李振興總管原來已有內定人選，虎用計逼興聘請，否則告官。山為免麻煩，命令請虎，取名華安。興報復虎，令其餵狗、洗厠所。虎知秋崇拜唐伯虎，以詩文討好秋。虎幫秋訂正《唐寅詩集》抄本錯誤，卻弄巧反拙，惹秋生氣。山友人送贈珍貴千年人蔘，但竟被掉包。興冤枉婢女小雪，虎設局查出偷蔘賊就是嬌和興。山原來是知他們是偷蔘賊，只是不予說破而已。山對虎才智非常欣賞，將其升為陪讀書僮，侍候兒子華文、華武。
第三集 (10/3)
文、武視秋為姐姐，虎知只要好好侍候少爺，定可獲秋好感。機為混進華府，賄賂興成為副總管，一方面保護虎，另一方面躱避青樓妓女小桃。虎受機所託至妓院與小桃談判，文、武跟至。山誤會虎帶文、武至妓院，興藉機欲痛打虎。此時，文、武竟能背誦宋詞，說是虎的活動教學成果，山喜出望外，不予追究。點父子在八仙樓巧遇山父子，文、武被激答應參加中秋燈會對聯大賽。比賽時，虎等在場外用實物動作提示，終於打敗甘家。山聘請慧之同鄉慕容克為文、武老師，虎好意提醒克用實物動作教學，被克搶白一番。克採用虎之教學法，文、武非常受落。克覬覦秋美色，借機親近，虎大為吃醋。
第四集 (11/3)
杭州城出現採花賊，華府內人心惶惶。克示範防身術，藉機打虎一頓。虎與機懷疑克就是採花賊，秘密監視。克邀秋至房中商談緝拿採花賊事，乘機非禮，幸得虎及時救援。克雖品性不端，但並非採花賊。眾人審問克之時，採花賊闖入華府，秋奮不顧身追捕，險遭不測，幸得虎趕至解救，終成功擒獲採花賊。秋因捉賊，踩塌點承包興建之六藝館，壓傷點之兒子。點堅持控告秋，虎在衙門替秋辯護，秋暫時還押獄中。有人密報六藝館倒塌因偷工減料所致，與秋無關。當虎帶知府至倒塌現場查勘時，現場竟遭縱火焚毀。虎查出寫告密信之人乃點工地之建築工人薛，薛不敢出面指證點，但提供點多年來工程偷工減料證據。
第五集 (12/3)
虎幪面假扮薛，指證點工程弊端，最終秋無罪釋放，點之工程亦被全面調查。秋贈送毛筆答謝，虎決定寫信向秋示愛，但秋鑑於石榴戀上虎，婉拒之。點之表弟甘東城是西廠中人，點仗勢挾迫山合作做生意，但被山拒絕。點指使西廠中人報復，山生意損失慘重，連房子也被破壞，深受困擾。文、武當街跪求點放過全家，反被點當眾羞辱。虎替華家上下不忿，設計讓點畫出侮辱皇帝的圖畫，山以此為把柄要挾，點只好低頭，答應停止針對行動並賠償山的損失。正德皇帝將巡幸杭州，知府欲徵用富商府第以供接待。山故意得罪京城派至的盧祥康大人，以免被選中而添麻煩。
